《认识有机化合物》专题复习教学设计
山观中学 李娜
【设计思想】以青蒿素的发现、研究、发展为情境线索，以有机物的一般步骤和研究方法、有机物的组成与结构 、官能团及性质为知识线索，体会科学家在研究有机物的科学原理、方法，发展学生的“证据推理与模型认知”、“科学精神与社会责任”、“人文情怀、理性思维”的核心素养。
【教学目标】
1.通过回顾青蒿素发现的历史，感受科学家们严谨求实的科学态度，认识到化学对社会发展的重大贡献。
2.通过对青蒿素性质的分析解释活动，在“组成、结构决定性质”基本观念建立的基础上，初步建构有机化合物的认识模型,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。
3.通过青蒿素发现和发展的真实情境，运用所学知识对与青蒿素相关的问题作出分析和解释, 感受有机合成是生命科学的重要基础，进一步增强学生的社会责任感和参与意识。
【教学过程】
[锐问睿学]
Q1：青蒿素是如何发现并提取的？
Q2：青蒿素的组成元素有哪些？
Q3：青蒿素的抗疟作用与结构特点有何关系？
Q4：治疗疟疾的青蒿素类药物还有哪些？
[情景展示]
展示屠呦呦获得2015年诺贝尔生理学或医学奖图片，凭借在青蒿素研究方面所做的贡献，屠呦呦成为第一位摘得诺贝尔医学或生物学奖的中国科学家。
[导图展学]
[我思我学]
屠呦呦合成青蒿素的灵感来自于哪里呢？
[资料卡]
东晋葛洪的《肘后备急方》：青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之。
一、青蒿素的的提取
青蒿素为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在乙醇、乙醚和石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为：
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是______________________________________。
（2）操作I 操作I的名称________________，操作Ⅱ的名称是___________________。
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是______ (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
答案：（1）增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率
（2）萃取、过滤 蒸馏
（3）B
[小结] ①青蒿素提纯选择乙醚作为萃取剂的原因
②有机物分离提纯方法
方法 |
原理 |
分离对象 |
蒸馏 |
利用沸点差异(一般>30℃) |
互溶的液体混合物 |
萃取、分液 |
利用同一溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度差异 |
固(液)体溶于液体 |
过滤 |
利用溶解性 |
不溶于液体的固体 |
结晶 |
利用被提纯的物质在适宜溶剂中溶解度随温度变化比较大 |
固体混合物 |
回顾历史：科学家测定有机物元素含量的实验方案
1831年 |
李比希 |
利用有机物蒸汽与赤热的氧化铜接触可以完全燃烧的特点，把样品放在一根装有氧化铜的硬质玻璃管中加热，用纯的氧气流把气体分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉粹的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内。 |
该原理中各试剂的作用是什么？
二、青蒿素的研究
1.青蒿素分子式的确定
用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
（1） 装置E中盛放的物质是________，装置F中盛放的物质是________
（2） 该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________。
（3） 用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 |
实验前/g |
实验后/g |
E |
22.6 |
42.4 |
F |
80.2 |
146.2 |
测得青蒿素的最简式是 。
答案：（1）无水CaCl2或P2O5 碱石灰
（2）在F后接一装有碱石灰的干燥管
（3）C15H22O5
资料卡：屠呦呦等科学家从中药中提取得到青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定。科学家们通过元素分析和质谱法分析，测得其Mr为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子结构中含羰基和甲基等结构片段。
通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（─O─O─）。1975年底，中国科学院生物物理研究所的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
[小结]研究有机物的一般步骤和方法
→→→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定最简式 确定分子式 确定结构式
2.青蒿素分子结构的确定
（1）青蒿素分子有几个手性碳原子？
（2）青蒿素分子中含有哪些官能团？
（3）根据官能团判断，青蒿素的水溶解性如何？
（4）哪个基团有抗疟作用？
答案（1）7 （2）醚键、酯基、过氧键 （3）不溶于水 （4）过氧键
实验小组对青蒿素的性质进行探究。
（1）将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．溴乙烷
（2）将青蒿素加入无水乙醇充分溶解，加入碘化钾的水溶液中，稀硫酸酸化，滴入几滴淀粉，溶液变蓝，写出反生反应的基团的结构式_____________ 。
（1）CD (2)－O－O－
1974年中科院上海有机所和生物物理研究所最终经X光衍射确定了青蒿素的结构，期间，在研究青蒿素功能基团的过程中，屠呦呦团队发明了双氢青蒿素。
[精练深学]
三、青蒿素的发展
例1： 青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。
(1)从青蒿素到双氢青蒿素发生了什么反应？
(2)你能从分子结构与性质的角度推测双氢青蒿素水溶性增强，疗效更好的主要原因吗？
(3)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：
判断下列说法是否正确：
①用FeCl3溶液可以检验出香草醛 （ ）
②香草醛可与浓溴水反应 （ ）
③香草醛中含有4种官能团 （ ）
④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应 （ ）
答案（1）还原反应
（2）分子中羰基转变为羟基，分子极性增强，导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好。
（3）√ √ × ×
例2：天然香草醛 ( ) 可用于合成青蒿素 ，合成天然香草醛的反应如下：
(1)步骤①③的作用是
(2)C8H10O3的结构简式为：
答案 (1)保护酚羟基，避免被氧化
(2)
例3：上海交通大学科研团队历时7年，研发出一种合成路线短、收率高、适合于大规模工业化生产的青蒿素化学合成方法。其主要合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是青蒿酸，含有的官能团为_______________。
(2)反应Ⅱ反应类型___________。
(3)青蒿素与NaBH4作用生成双氢青蒿素 （ ），则C与双氢青蒿素的关系是__________。
答案：（1）羧基和碳碳双键 （2）氧化反应 （3）同分异构体
青蒿素的发现是人类征服疟疾进程中的一小步，也是中国传统医药献给人类的一份礼物。正是有了屠呦呦团队的奋斗与奉献，才有了青蒿素的创新与发展。
[慧思会学] 有机化合物的研究历程
【教学反思】
皮亚杰的建构主义学习理论，提倡在教师指导下以学习者为中心的学习，强调学生是信息加工的主体、是意义的主动建构者，教师是意义建构的帮助者、促进者。屠呦呦从青蒿中提取青蒿素到研究青蒿素、创新青蒿素类药物，以青蒿素为案例，通过解决实际问题的形式，设置层层递进的4个问题，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等从中体验研究一个有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和科学方法。一方面，帮助大家建立研究有机化合物的一般程序模式，有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置，另一方面，深切感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
作业：
1.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
2.天然香草醛（）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛有关反应过程如下：
（1）写出下列物质的结构简式A B 。
（2）步骤①③的作用是 。
3.有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；
②Diels—Alder反应：。
请回答下列问题：
(1)F的系统命名是______________。
(2)E的结构简式是______________。
(3)下列关于有机物A的说法正确的是______________(填序号)。
①不存在顺反异构体
②所有碳原子一定共平面
③能使紫色石蕊溶液变红
④1 mol A能消耗1 mol H2
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为______、______。
(5)写出H→I的化学方程式：__________________。
(6)D中含氧官能团的名称是__________________。
(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为______________________________________。
答案
1.C
解析
试题分析：A、根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不一定共面，错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，错误；C、在酸性条件下水解，水解产物只有一种，正确；D、X的酸性水解产物中含有2个羧基和1个酚羟基，故1 mol化合物X最多能与3 molNaOH反应，错误。答案选C。
2.(1)
(2)保护酚羟基，避免被氧化。
3.(1)1,3-丁二烯
(2)
(3)②④
(4)氧化反应 消去反应
(5)
(6)羧基
(7)
解析 由题意可知，A的相对分子质量为88，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，通过碱石灰增重24.8 g，即二氧化碳和水各为0.4 mol，从而推得A的分子式为C4H8O2，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1，故A的结构简式为HOCH2CH==CHCH2OH，则B的结构简式是HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D的结构简式为HOOCCH==CHCOOH，再采用逆推法，H的结构简式为，G为，根据Diels—Alder反应可知E为。